Dir davon erzählt zu haben, ist meiner Ansicht nach schon ein Beweis für sehr großes Vertrauen zu dir.
Wäre deine Hilfe dann auch noch eine finanzielle Unterstütung, ist das dann wiederum eine Art von Abhängigkeit.
Schreibe dir all deine Fragen vorher einmal auf, damit du dein Gesprächs- und Fragenkonzept im Hinterkopf behalten kannst.
Denn schließlich läßt die "Wiedersehensfreude" häufig das eigentliche Anliegen in den Hintergrund treten, glaub mir, ich kenne das.
Frage ihn ganz unverblümt nach allem, was du wissen möchtest und erkläre ihm auch deine Gedanken und vor allem Zweifel.
Vielleicht bekommst du so einen besseren Überblick, vorausgesetzt er antwortet wirklich und weicht nicht aus.
Eure Treffen sind doch sicher nicht mit Geldausgaben verbunden, die er sich zur Zeit nicht leisten kann?
Falls sich dann die beruflichen Probleme gelöst haben, könnte man dann noch gutgläubig meinen, er sei vielleicht Lehrer.
Ich hoffe, dass du schnell etwas mehr Klarheit erreichen kannst und dass dies Verhalten wirklich die zur Zeit beruflichen Probleme als Hintergrund haben.